在24-25赛季足总杯决赛中，水晶宫1-0战胜曼城，夺得冠军。比赛当中，水晶宫门将。

赛后，曼城主教练瓜迪奥拉走到亨德森面前，似乎和他产生了争执。瓜迪奥拉对着亨德森摇了摇手指，而亨德森则笑着举起双手，比出了数字“十”。然后，亨德森似乎对瓜迪奥拉说了些什么，瓜迪奥拉似乎表示抗议。两人对峙了一阵子，被双方队友和工作人员分开了。

赛后，迪恩-亨德森接受采访时说：“我告诉瓜迪奥拉：你得到了你想要的十分钟（补时）。”而瓜迪奥拉则坚称他自己什么都没说。